在穆里尼奥来到斯坦福桥之前，1999-2000赛季切尔西与巴塞罗那的欧冠交锋也相当精彩。

1999-2000赛季欧洲冠军联赛四分之一决赛，切尔西对阵巴塞罗那。 首轮比赛，切尔西主场3-1获胜。 佐拉为切尔西首开​​纪录。 身材高大的挪威前锋弗洛打进2球； 为巴塞罗那进球的是菲戈。

第二轮，巴塞罗那主场迎战切尔西。 当时，巴萨主帅范加尔安排首发阵容为：赫斯普、岑登、弗兰克·德波尔、雷齐格、普约尔、科库、瓜迪奥拉、加布里、里瓦尔多、克鲁伊维特、菲戈。 当时加布里21岁，普约尔22岁。 两人本赛季均在巴萨一线队首次亮相，并得到了范加尔的重用。 尽管里瓦尔多个人更喜欢踢中场中路，但范加尔仍然坚持将里瓦尔多安排在左翼。

切尔西主帅维亚利首发阵容为：德胡耶、巴巴亚罗、德塞利、勒伯夫、费雷尔、莫里斯、怀斯、德尚、迪马特奥、佐拉、弗洛。 其中德塞利、勒伯夫和德尚三人是1998年世界杯冠军法国队的成员。

比赛开始后，巴萨主场率先进球。 第24分钟，里瓦尔多主罚任意球。 球撞到人墙后改变方向飞入球门。

上半场结束前，菲戈的进球让巴萨2-0领先。

第60分钟，巴萨门将赫斯普失误，弗洛接受大礼。 巴塞罗那2-1切尔西。 这是弗洛本赛季欧冠第8粒进球，其中包括主客场对阵巴萨的两粒进球。 这位挪威前锋总共打进了3个进球。

此时，两回合总比分是切尔西4-3巴塞罗那。 一度处于被淘汰边缘的巴萨此后一直处于攻势。 中卫雷齐格在越过左侧人后冲到底线，出人意料地用左脚将球吊射。 切尔西门将德胡耶奋力将球挡出。 雷齐格的精彩吊射极具威胁。

接到队友角球后，克鲁伊维特头球攻门，但皮球击中横梁弹了出去欧冠决赛巴萨vs切尔西，再次让切尔西门将德胡耶惊出了一身冷汗。

替补上场的巴萨前锋达尼连续获得进球机会：

接菲戈任意球后，达尼近距离头球险些破门。

接到菲戈左路传中后，达尼跳了起来，向球门摇头。 切尔西门将德胡耶奋力扑救。 面对巴萨的猛攻，德胡耶本场比赛相当忙碌。

第83分钟，达尼再次头球破门，这一次终于突破切尔西球门，将比分变成巴萨3-1切尔西。 达尼的进球将巴塞罗那从淘汰边缘拉了回来。 两局总比分4-4。 同时，这也是西班牙前锋达尼效力巴萨期间最关键的进球。

第90分钟，巴萨有机会击败切尔西：克鲁伊维特为巴萨赢得点球，但上前主罚的里瓦尔多将球推偏，错失了获胜机会。

3-1的比分一直保持到比赛结束。 两回合总比分4-4欧冠决赛巴萨vs切尔西，双方进入加时赛。

加时赛第99分钟，切尔西左后卫巴巴亚罗禁区内撞倒菲戈。 巴巴亚罗被红牌罚下。 巴塞罗那赢得点球。 上前主罚点球的是里瓦尔多。 这次，里瓦尔多主罚点球，巴萨4-1切尔西。 这是里瓦尔多本赛季在欧冠联赛中的第10粒进球。 最终他与劳尔、波尔图前锋贾德尔并列金靴奖。

第104分钟欧冠决赛巴萨vs切尔西，接到达尼右路传中，克鲁伊维特头球破门，为巴萨锁定胜局。 这是克鲁伊维特本赛季在欧冠联赛中的第七粒进球。

最终，巴萨主场5-1击败切尔西，两回合总比分6-4。 巴萨成功翻盘，晋级欧冠半决赛。

最终，1999-2000赛季欧冠联赛前四名分别是皇家马德里、瓦伦西亚、巴塞罗那、拜仁慕尼黑。 这是欧冠历史上首次出现四强球队中有三支来自同一联赛。 半决赛中，皇马以总比分3-2淘汰拜仁慕尼黑，瓦伦西亚以总比分5-3淘汰巴塞罗那。 决赛中，皇马3-0获胜，笑到了最后。